La Porta Maggiore, o Porta Malatestiana Maggiore, posta davanti all'Arco di Augusto, era una delle porte di Fano realizzata ai tempi dell'ampliamento della città nel 1227 e fino all'inizio del ventesimo secolo ha rappresentato l'entrata principale di Fano. Durante l’assedio delle truppe pontificie guidate da Federico Montefeltro, la Porta Maggiore ed i suoi torrioni laterali vennero distrutti. L'incarico della loro ricostruzione fu affidato all'architetto Matteo Nuti che le affiancò un bastione difensivo, il Bastione del Nuti.
Nel 1227, in seguito all'ampliamento verso Sud-Ovest della città, fu costruita, di fronte alla Porta d'Augusto, una nuova porta detta "Maggiore" che assunse il ruolo di nuovo ingresso fortificato della città. Durante il dominio della signoria dei Malatesti, la porta subì numerosi interventi di rifacimento e rafforzamento, interventi che non furono tuttavia sufficienti a proteggerla dai bombardamenti delle truppe pontificie guidate da Federico Montefeltro del 1463. Durante questo assedio, la Porta Maggiore ed i suoi torrioni laterali vennero distrutti. L’incarico della loro ricostruzione fu affidato all'architetto Matteo Nuti e fu successivamente completata dal figlio Ludovico. L'ingresso progettato doveva essere un aggiornamento delle difese fino a quel momento consistenti nell'ormai obsoleta porta d'Augusto: fu realizzata quindi una nuova entrata spostata verso occidente, con una apertura per il passo carraio ed una per quello pedonale. Ai lati due buche, ancora visibili, permettevano il tiro di fiancheggiamento. La Porta in origine doveva essere coronata da merli, poi coperti da una capriata lignea. Successivamente, a fianco della Porta, venne eretto un ulteriore nucleo difensivo, il Bastione del Nuti, dal nome dello stesso architetto: basso, tozzo, con muri a scarpa e con uno spazio sufficiente per permettere il movimento dei pezzi di artiglieria, il bastione fu poi tagliato in epoca fascista per consentire un ingresso monumentale alla città. Nell'angolo occidentale costruì un torrione poligonale, molto simile ad uno dei torrioni della cinta muraria di Gradara, con spazio sufficiente a movimentare pezzi da fuoco che potessero difendere la parte di mura romane a cui si raccordava.
Tutta la zona di Porta Maggiore ha subito, soprattutto nell'ultimo secolo, notevoli trasformazioni: le mura che legavano il bastione alla Porta Maggiore sono state abbattute per consentire un più agevole accesso alla città e quindi la vista della Porta Augustea, furono demolite tutte le case tra le due porte, fu abbassato il livello stradale e venne arretrata la facciata della chiesa di San Michele. Lo spazio del bastione all'interno delle mura è stato adibito, nel periodo 1930-1940, a giardini pubblici, "il Pincio” e lo spazio è abbellito da una statua di Cesare Ottaviano Augusto, copia bronzea della statua trovata nei pressi di Prima Porta, a Roma.
