Tra i monumenti più antichi di Fano, preziosa testimonianza del passato della città e della sua storia millenaria, spicca la suggestiva Porta della Mandria: situata lungo la cinta muraria della città, la porta, il cui nome deriva dall’abitudine in epoca medioevale di portare in questa zona le mandrie al pascolo, è la seconda porta romana di Fano e consentiva l’uscita dalla città dell’antica via Flaminia in direzione di Pesaro.
Scampata in parte agli abbattimenti antichi e poi a quelli recenti, venuta alla luce nel 1925 durante uno dei tentativi, per fortuna scongiurati, di demolizione delle mura romane, la Porta della Mandria, parte integrante delle mura difensive della città, consentiva di uscire da Fano e dirigersi verso Pesaro attraverso i nuclei abitati di San Biagio, Roncosambaccio e Trebbiantico. Ristrutturata e rimaneggiata più volte nel corso dei secoli fino a raggiungere l'aspetto attuale, la Porta della Mandria presenta una struttura molto semplice ma imponente e si apre a metà di un interturrio nel tratto di mura detto “della Mandria” dalle quali prende il nome. Si compone di un grande arco di pietra al cui centro si trova l'apertura principale. È larga verso l’esterno 3,56 metri e nella parte interna 4,15 metri, mentre la profondità è di 2,67 metri. L’altezza del passaggio fino all’imposta dell’arco è di 3,56 metri ed in totale è di 5,35 metri. Tenuto conto che l'altezza del muro compresa la merlatura non doveva superare i 13 metri, la porta nel suo insieme era più che proporzionata al muro nel quale era inserita con questa modesta altezza. Esattamente centrata e in asse con la strada che vi giungeva, la Porta della Mandria è integra fino circa all'imposta dell'arco, realizzata in blocchi parallelepipedi di arenaria gialla locale, mentre nella parte superiore è frutto di accurato restauro realizzato recuperando i massi superstiti, ricollocati, con le dovute integrazioni a mattoni, nella posizione originaria.
La sua denominazione di "Porta della Mandria" deriva dall'abitudine di epoca medioevale di portare in questa zona delle mura le mandrie al pascolo. La porta garantiva inoltre il passaggio di carri commerciali, come testimonia il segno sulle pietre dell'arcata del continuo striscio dei mozzi metallici delle ruote dei mezzi, nello svoltare per il centro cittadino.
