Esempio sublime di unione tra due epoche storiche, quella romana e quella rinascimentale, il Complesso di San Michele sorge in luogo dell'antico torrione romano che affiancava la Porta di Augusto. Luogo di straordinaria suggestione per la conservazione e la continuazione della memoria e per la bellezza delle sue prospettive, questo complesso è uno dei luoghi simbolo della città.
Il complesso rinascimentale, comprendente la Chiesa di San Michele e l’omonimo palazzo, fu realizzato a partire dal 1494 e la prima metà del secolo successivo, sull’area immediatamente posta all’interno e all’esterno dell’arco di Augusto. Le macerie dell’attico superiore della Porta d’Augusto, distrutto durante l’assedio del duca Federico da Montefeltro, furono utilizzate per la costruzione della chiesa di San Michele e della Loggia, eretti al posto di uno dei due torrioni romani che affiancavano l’antico monumento romano. A ricordare l’originaria configurazione della Porta e ad attestare il culto romano ed umanistico della città, rimangono la lastra con inciso il nome di “Augusto” in caratteri romani nel fregio del portico superiore, l’immagine scolpita che riproduce la porta come risultava prima della lesione causata dagli eventi bellici e un blocco in pietra presente sul lato sinistro con l’iscrizione romana dedicata al procuratore Sextus Truttedius Clemens.
Varie furono le successive modifiche riportate nel corso dei secoli. Risale al 1511 il portale a candeliere scolpito da Bernardino di Pietro da Corona, nel quale è possibile notare i due medaglioni raffiguranti l’imperatore Massimiliano I d’Asburgo e Papa Giulio II, come metafora della collaborazione tra il potere temporale ed il potere spirituale. In stile tipicamente rinascimentale è la facciata, realizzata con pietra d’Ischia e con uno schema a campana. La loggia, al di là dell’arco, caratterizza l’ingresso. Le attuali colonne in pietra che sostengono le arcate del piano inferiore sono il frutto di un più tardo rifacimento, opera dello scalpellino Giovanni Bosso che nel 1543 provvide anche a fornire le otto colonne di ordine ionico del piccolo chiostro interno.
Nel XVIII secolo la chiesa subì un totale rifacimento e si sviluppò in altezza grazie ad una sopraelevazione che venne poi successivamente rimossa. La chiesa ormai sconsacrata, ospita oggi il Museo della Via Flaminia.
