A Fano si entra dal monumentale e suggestivo Arco di Augusto. Da sempre simbolo della città di Fano, fu in epoca romana la principale porta d'accesso alla città. Costruita sul punto in cui la via Flaminia s'innesta nel decumano massimo della città, la suggestiva Porta è uno dei pochi monumenti di epoca romana giunti quasi integri fino a noi e segna ancora oggi l’ingresso simbolico alla città.
La porta Augustea, più comunemente chiamata Arco d'Augusto, è uno dei monumenti simbolo della città di Fano e segna ancora oggi, come nell’antica Colonia Julia Fanestris, l’ingresso alla città. Fatta edificare dall’Imperatore Cesare Ottaviano Augusto nel 9 d.C., posta nel punto in cui l’antica via Flaminia si inseriva nel decumanus maximus, la monumentale porta, realizzata in travertino (calcare del Monte Nerone), è un arco a tre fornici con quello centrale più grande sotto cui passavano carri, cavalli e mezzi di grandi dimensioni e due fornici minori ai lati destinati al passaggio dei pedoni. La chiave di volta del fornice centrale era decorata con una rappresentazione di un busto di animale oggi non più riconoscibile. Il corpo base, ancora ben conservato, sosteneva un grande attico a pseudoportico corinzio, oggi perduto, in cui si aprivano sette finestre arcuate separate da otto semicolonne. Alla sommità dell'Arco, nel lato posteriore, si può ancora vedere una parte della volta del cunicolo che metteva in comunicazione i due torrioni affiancati all'Arco.
Nel IV secolo d.C. il prefetto dell'imperatore Costantino, Turcio Secondo Aproniano, restaurò la porta augustea e fece aggiungere nell'attico un'epigrafe oggi scomparsa, senza tuttavia cancellare quella precedente di Cesare Ottaviano Augusto, che ne colloca la realizzazione, insieme con la cinta muraria, in piena età augustea.
Imp(erator) Caesar Divi F(ilius) Augustus Pontifex Maximus Cos(n)s(ul) XIII Tribunicia Potestate XXXII / Imp(erator) XXVI Pater Patriae murum dedit.
Nel 1463 il conte di Urbino Federico da Montefeltro assediò Fano per espugnare Sigismondo Pandolfo Malatesta, signore della città. Durante l'assedio le artiglierie di Federico di Montefeltro distrussero gran parte dell'attico superiore della porta augustea le cui macerie non furono usate per ripristinare l'arco ma furono vendute dal comune alla Confraternita di San Michele che le sfruttarono per creare la facciata dell'omonima chiesa adiacente all'arco.
L'aspetto originario della porta resta testimoniato nel bassorilievo rinascimentale scolpito su un lato della facciata della chiesa. Dei due torrioni oggi si è conservata l'ossatura e il primo metro della struttura mentre il resto è stato soggetto a restauri e rimaneggiamenti, e di quello di destra rimangono solo le fondazioni rivestite di pietra arenaria, poiché fu abbattuto nel XV secolo per far spazio alla facciata della chiesa di San Michele. Malgrado i danneggiamenti subiti, l’Arco di Augusto ha conservato inalterato nel tempo il suo fascino e rappresenta il passaggio obbligato per andare alla scoperta della Fano romana.